Las raíces del reggaeton se remontan a la aparición del reggae en español en Panamá hacia mediados de los años ochenta, luego fue introducido en Puerto Rico a finales de los años ochenta donde evolucionó y recibió su nombre actual. El reggaeton empieza como una adaptación del reggae jamaiquino (y del posterior dancehall jamaiquino) a la cultura latinoamericana en Panamá.

Los orígenes del reggaeton empezaron con las primeras grabaciones de reggae hechas en Panamá durante los años ochenta. La influencia del reggae jamaiquino en la música panameña ha sido muy fuerte desde principios del siglo XX, cuando un gran número de inmigrantes antillanos principalmente de Jamaica que llegaron durante la construcción del Canal de Panamá trajeron con ellos la música Reggae a la población local en su versión más tradicional conocida como roots reggae de la cual el intérprete más destacado es el legendario Bob Marley. Artistas como El General, Chicho Man, Nando Boom, Renato y Apache Ness empezaron a cantar reggae en idioma español por primera vez. Era una práctica común traducir las letras del reggae de Jamaica al español y cantarlas en sus melodías originales, esta forma fue denominada reggae en español. Mientras tanto, durante los años ochenta el rapero de Puerto Rico, Vico C, lanzó discos de hip hop en español en su isla nativa. Su producción ayudó a extender el sonido del reggaeton, por lo cual se le da tanto crédito a este rapero. La extensión del movimiento del reggae en español en las comunidades latinoamericanas en los centros urbanos de Estados Unidos ayudó a incrementar su popularidad.

Se comienza a difundir el reggaeton a principios de los años noventa, con canciones de rap en español de la escena underground, como «Soy de la calle» de Vico C. El agrado por el rap dio fruto a éxitos como «La escuela» de Ruben DJ. La fusión del ritmo reggae con el rap en español dio origen a una fusión que ha evolucionado hasta lo que hoy conocemos por reggaeton. La primera canción de la fusión fue «Bomba para afincar» de Vico C, que fue perpetuado con exponentes como Big Boy y producciones más complejas del propio Vico C.

Durante la década del 90 varios deejays entre los que se destaca Shabba Ranks popularizan el dancehall en Jamaica ligados a los sound systems, pero también estaban los que seguían conservando las raíces africanas de la música caribeña y el movimiento Rastafari, al poco tiempo este ritmo se estableció en Panamá ya que desde la llegada de inmigrantes jamaiquinos a Panamá las culturas del Caribe están muy conectadas.

El género comenzó acuñando el término underground en Puerto Rico, debido a que no era un género conocido en ese país, era distribuido de manera clandestina. El primer casete en tener acogida fue «Playero 37» de DJ Playero, que contó con la participación de algunos artistas, entre ellos Daddy Yankee. El reggaeton comenzó como un género compuesto por artistas en su mayoría hombres, pero con el tiempo aumento el número de artistas mujeres tales como: Ivy Queen, Mey Vidal y Nina Sky.

La comercialización dio paso a las «tiraeras»: DJ's enemigos comenzaron una guerra lírica, donde se fue escalando la enemistad y la rencilla. Estas rencillas y muchas otras hicieron decaer el reggaeton a finales de los años noventa (1997-2000). Un acuerdo entre todos los diyéis de terminar con la «tiraera» le permitió al reggaeton desarrollar un vínculo más profundo con el roots reggae. Se siguió escuchando el ritmo, que llegó a calar en los sentidos rítmicos del resto de América Latina y los Estados Unidos, lo que le ha dado una posición no esperada para un género que en los años 2000 se consideró en penumbra. A partir de ese año hubo un resurgimiento de éste género gracias a compositores de la talla de Cultura Profética, Alika y Nueva Alianza entre otros.

El reggaeton es un género que ha marcado sus composiciones, basadas en las preocupaciones de los sectores humildes y la resistencia al gobierno. El reggaeton no es solo música, sino también una cultura y un espacio, que estaba dirigido a la juventud marginada que vivía en zonas de bajos recursos económicos, en un ambiente de violencia y estigmatización, quienes encontraban un vehículo de expresión musical para desahogarse y enfrentar la vida.